威爾·古勒(Will Gluck)執導，艾瑪·史東(Emily Jean Stone)、佩恩·巴傑利(Penn Badgley)、亞曼達·拜恩斯(Amanda Laura Bynes)、凱姆·吉甘特(Cam Joslin Gigandet)、托馬斯·哈登·丘奇(Thomas Haden Church)、派翠西婭·克拉克森(Patricia Davies Clarkson)、麗莎·庫卓(Lisa Valerie Kudrow)、麥坎·邁道爾(Malcolm McDowell)、艾莉·蜜雪卡(Alyson Renae "Aly" Michalka)、史丹利·圖奇(Stanley Tucci)演出。
高中校園美女奧莉薇雖然外型出眾，在學校裡卻不受重視。直到有一天在派對裡，她和另一個同志男同學上演了一場「破處」謊言戲，竟然轟動全校。
接著男生們慕名而來，希望奧莉薇也同樣幫他們成為校園風雲人物。然而對於學校裡不知內情的其他同學來說，奧莉薇成了名聲敗壞的浪蕩女。
課堂上，教授霍桑(Nathaniel Hawthorne)小說《紅字》(The Scarlet Letter: A Romance)，對奧莉薇而言，她此刻的遭遇與心境，簡直與小說裡女主角海斯特·白蘭(Hester Prynne)的經歷如出一轍，於是她決定仿照這部小說中的劇情，在胸口上寫了一個鮮紅色的A字...
