神經大條且長相平凡的林真心(宋芸樺 飾)，每天眼珠都是跟著校內風雲人物歐陽非凡(李玉璽 飾)轉動，而徐太宇(王大陸 飾)身為學校頭號痞子，則一心要把上亮麗的校花，兩人組成「失戀陣線聯盟」，誓言拆散這對金童玉女，幫彼此倒追心上人。他們青春，一身是膽、不自量力。夢想愛情，卻總是看着別人享受愛情…
在那個電腦還用磁碟片、網路還在數據機、還會相信人頭魚和幽靈船的90年代，他們相遇然後錯過，告白然後告別。18年後，當周杰倫變成老藝人，《聽海》變成老歌；當她再一次遇見初戀的「那個他」，他們能否回到遺憾之前，那個美好純真的少女時代？
